A Windows Mobile 6.5 a MicrosoftWindows Mobile termékcsaládjának tagja. A rendszer korábban nem szerepelt a vállalat kiadási terveiben;[1]Steve Ballmer szerint azért adták ki, hogy a Windows Phone 7 késéséből adódó veszteségeket minimalizálják.[2] A 2009-es Mobile World Congress-en bemutatott[3] szoftver 2009. május 11-étől érhető el a rendszerépítők számára; az első, ezt futtató készülékek 2009 októberének végén jelentek meg[4] (a Windows Mobile 6.1-et futtató gépek egy része frissíthető).[5]
A verziót a Microsoft Zune médialejátszóira emlékeztető, vízszintesen is görgethető felülettel látták el,[6] valamint tartalmazza az Internet Explorer Mobile 6-os változatát javított felülettel.[7] A Microsoft a Windows Mobile 6.5-tel egy időben több felhőszolgáltatást, a SkyBoxot, a SkyLine-t és a SkyMarketet is elindított;[8] később a SkyBoxot My Phone-ra nevezték át,[9] a SkyMarket pedig Windows Marketplace for Mobile elnevezéssel indult el.[10]
A rendszer célja az ujjal való kezelés megkönnyítése volt,[11] azonban egyes alkalmazásoknál a kis méretű elemek elemek miatt ez nehézséget okoz.[12] Alapértelmezésben a kapacitív képernyők sem támogatottak, azonban a gyártók ezt át tudták hidalni.[13]